Alcaloïdes tropaniques

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Alcaloïdes tropaniques

Message  Admin le Dim 2 Oct - 18:22

Les alcaloïdes dérivés du noyau tropane sont les :

- Alcaloïdes des solanacées mydriatiques : Belladone, Datura, Jusquiames, Duboisias

- Des feuilles de Coca (cocaine)

- Du Grenadier (pseudo-pelletiérine)

Les solanacées mydriatiques (tropanol)



- A quelques exceptions près les alcaloïdes tropaniques sont des esters d’alcools tropaniques et d’alcaloïdes, de structures variées : aliphatiques ou aromatiques.

- Les principaux sont :

o L’Hyoscyamine

o L’Atropine

o Et la Scopolamine

- A ce groupe se rattachent les solanacées officinales : la Belladone, la Datura, la Jusquiame noire et diverses drogues utilisées comme source d’alcaloïdes : notamment les Duboisias

- Les alcaloïdes tropaniques sont caractérisés par les réactions de Vitali Morin

- Ce sont des drogues toxiques inscrites aux tableau A. cette toxicité est connue depuis très longtemps ; la jusquiame blanche et noire ont été utilisés autrefois pour les pratiques de la sorcellerie.



- Action physiologique de l’Atropine :

o Atropine et hyoscyamine (Belladone) ont la même activité, se sont des paralysants du système nerveux parasympathique provoquant :

o Sur l’œil : la dilatation de la pupille ou mydriase par paralysie du sphincter irien avec augmentation de la pression intra-oculaire.

o Sur le Cœur : l’accélération par paralysie du pneumogastrique ou vague qui est un freinateur, il en résulte une hypertension légère.

o Sur les bronches : la dilatation d’où les propriétés antiasthmatiques

o Sur l’intestin : le ralentissement des mouvements péristaltiques et la diminution du tonus (d’où l’action anti-diarrhéique et la suppression des spasmes à doses thérapeutiques)

o Sur les sécrétions : la diminution des sécrétions salivaires (d’où la sécheresse de la bouche et le soif)

o Action sur le SNC : elle n’est sensible qu’à doses toxiques :

§ Excitation du cortex, délire, vertiges, hallucinations parfois fureur. Lorsque la mort survient, c’est par paralysie du centre respiratoire et asphyxie.

§ Cette action ne se trouve pas chez les autres solanacées officinales : Datura et jusquiame chez lesquelles la scopolamine qui est un sédatif nerveux est présente en proportion plus importante.



- Emplois des ces 3 drogues :

o Ces 3 drogues officinales sont destinées à la préparation de différentes formes galéniques :

§ Poudres et teintures des Datura, Jusquiames sont inscrites à la Pharmacopée

§ Teintures, poudres, extraits de la Belladone se trouvent dans plusieurs associations :

· Traitement symptomatique de la toux : toux non productive

· Sous forme de comprimés, de suppo : broncho-dilatateurs, antisécrétoires ; proposés dans l’asthme : association avec l’éphédrine, la Lobélie, la Théophylline

· Proposés dans la constipation en association avec le Boldo, Bourdaine, Cascara

· Proposés dans les colopathies, comme antalgiques, antinévralgiques

- Belladone officinale

- Atropa belladona

- Solanacées

Belladona : par ce que les dames italiennes préparaient avec ces baies un fard donnant un éclat particulier à leur regard (du fait de la mydriase) à la Belle Dame.

- Plante indigène, vivace par sa souche rhizomateuse qui donne des tiges annuelles dressées pouvant atteindre 1m à 1.5m. Elle se trouve disséminée dans les terrain calcaires des décombres en Europe, Asie et Afrique du Nord.

- La fleur est solitaire de couleur brun-violacé

- Le fruit est une baie de la taille d’une cerise d’abord verte, elle est noire violacée à maturité

- La feuille seule ou mêlée de sommité florifères a des propriétés parasympatholytiques dues à leurs alcaloïdes dont le principal est l’Hyoscyamine, accompagnée d’atropine et d’un peu de scopolamine.

Datura officinal ou Stramoine

- Datura stramonium
Solanacées

- Plante annuelle herbacée vigoureuse dont la tige verte arrondie pouvant atteindre 0.8 à 1.2m poussant les lieux incultes, les décombres et au bord des chemins.

- Les feuilles sont d’un vert foncé sur la face supérieure, plus claire en dessous. Les fleurs solitaires de grande taille blanche évasée en entonnoir.

- Le fruit tout à fait caractéristique est une capsule ovoïde dressée couverte d’épine rude d’où le nom populaire « pomme épineuse »

- L’odeur de la plante fraîche est vireuse, la saveur désagréable et amère.

- La drogue renferme les mêmes alcaloïdes que la Belladone : hyoscyamine, atropine et scopolamine, mais ce dernier alcaloïde y est en proportion plus élevée

- A dose thérapeutique la belladone est employée comme :

Antispasmodique, Antiasthmatique, Antiparkinsonienne.



- Jusquiame noire

- Hyoscyamus niger

- Solanacées

- Originaire d’Asie, elle est répondue dans presque toute l’Europe, la région méditerranéenne. Elle pousse dans les décombres, terrains vagues en sols sablonneux.

- Plante herbacée dont il existe 2 variétés : annuelle et bisannuelle. La tige velue et visqueuse. Les feuilles sont pétiolées à la base sont ovales et oblongues

- Le fruit est un pyxide : capsule enflée à la base

- Toute la plante dégage une odeur vireuse et désagréable.

- La drogue renferme des alcaloïdes constitués par de l’Hyocyamine et de la Scopolamine.



Ces 3 espèces officinales font l’objet de culture, leurs feuilles séchées, froissées, agglomérés ou brisées fait que l’examen macroscopique n’est pas suffisant pour leurs identifications d’où l’intérêt de l’examen microscopique.



Autre solanacées sources d’Atropine



- Mandragore

- Mandragora officinarum

- Solanacées

o Plante longtemps considérée comme magique en raison de son rhizome anthropomorphe (ayant un caractère humain)

o Ses propriétés calmantes, analgésiques sont dues à des alcaloïdes dérivés du Tropane où domine l’Hyoscyamine.





- Duboisia leichhardtii

o Les feuilles de cet arbuste d’Australie constituent une source d’Hyoscyamine et d’Atropine



- Les Scopolias :

o Herbes vivaces par un rhizome très développé dont le fruit est une pyxide.

§ Scoplia atropoides : connue sous le nom de « Belladone de Hongrie »Par ce que ses feuilles ont été substituées à celles de la Belladone renfermant de l’Hyoscyamine, de l’Atropine et de la Scopolamine

§ Scapolias japonica : le rhizome a été substitué à la racine de la Belladone « Belladone du japon » renferme de l’Hyoscyamine et de la Scopolamine



Solanacées à Nicotine : voir Tabacs

Solanacées alimentaires : piments, tomates, aubergines, pommes de terre.



Erythoxylacées (pseudotropanol)



- Cocaier

- Erythroxylon

- Linacées

- La feuille est officinale inscrite au tableau B en raison de ses propriétés stupéfiantes dues à la cocaïne.

- Elle sert à l’extraction de cet alcaloïde ; c’est un masticatoire très anciennement employé comme stimulant en Amérique du Sud.



- Etude botanique :

o C’est un petit arbre des régions tropicales et subtropicales d’Amérique du sud atteignant 5 à 6m. il porte des feuilles isolées entières, courtement pétiolées accompagnées de 2 petites stipules, le fruit est une petite drupe rouge à noyau.

o Ils existent plusieurs variétés de cocaiers.



- Composition chimique

o Les principes actifs sont des alcaloïdes appartenant à 2 groupes principaux :

§ Dérivés de la N-méthyl pyrrolidine : hygrine et cuscohygrine

§ Dérivés du pseudotropanol :

· Cocaïne

· Cinnamylcocaïne

· Cocamines

· La tropococaïne



- Action physiologique

o La mastication de la feuille de coca abolit la sensation de faim et de soif du fait de l’anesthésie de la muqueuse stomacale due à la cocaïne

o Elle améliore le travail musculaire et masque la fatigue.

o La cocaïne est un anesthésique de surface, agissant sur les terminaisons nerveuses sensitives et produisant de la vasoconstriction due à l’effet sympathomimétique.

o En usage interne : c’est un poison du système nerveux, stimulant d’abord le psychisme et améliorant le travail musculaire puis c’est un dépresseur.

o A haute dose : agitation, convulsion et dépression des centres respiratoires.

o Les préparations galéniques de la cocaïne ne sont plus utilisées.

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