Alcaloïdes dérivant de la pipéridine

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Alcaloïdes dérivant de la pipéridine

Message  Admin le Dim 2 Oct - 18:26

- Lobélie enflée ou Lobélie officinale

- Lobelia inflata

- Lobiacées

La tige fleurie renferme des alcaloïdes : le principal est la lobéline ; c’est un stimulant respiratoire.



- Etude botanique :

o Originaire de l’est des USA et du Canada, c’est une plante herbacée annuelle à tige dressée souvent violacée à la base, des poils rigides sont présent sur la tige et les feuilles.

o Les fleurs en grappes terminales sont accompagnées de bractées foliacées.

o La drogue a une odeur assez faible mais un peu irritante ; la saveur âcre et brûlante rappelle celle du Tabac.



- Composition chimique :

o Les principes actifs sont des alcaloïdes dérivés de la pipéridine : on connaît une vingtaine ; le plus important est la Lobéline





- Action physiologique et emplois :

o Il faut distinguer l’action de la drogue et celle de la Lobéline.

§ La lobélie Enflée : plante assez toxique, expectorante à faible dose mais rapidement émétique et dont la dose mortelle serait de quelques grammes. En dehors des vomissements et de la diarrhée on observe l’abaissement de la pression artérielle, l’accélération puis le ralentissement du pouls, de l’anxiété puis de la stupeur, la mort survenant par paralysie respiratoire souvent après une période convulsive.

§ La Lobéline :

· à faible dose un excitant du système nerveux central agissant au niveau du bulbe sur le centre respiratoire

· à dose thérapeutique, elle augmente la fréquence et l’amplitude des mouvements respiratoires ; elle est aussi hypertensive

o Emplois :

§ Les indiens d’Amérique du nord employaient la Lobélie comme succédané du Tabac

§ Les préparations galéniques de la Lobélie sont utilisées comme antiasthmatiques et expectorantes

§ La lobéline est administrée comme médicament dans les défaillances respiratoires : dyspnée, asthme des nouveaux-nés

§ Par voie buccale la Lobéline est employée dans les cures de désintoxications tabagique : elle provoque une sensation physique de satiété permettant de réduire la consommation du tabac.

- Grenadier

- Punica granatum

- Punicacées

Les écorces de racine et de tige de cet arbuste renferment des alcaloïdes dont le principal est la L-Pelletiérine a des propriétés taenifuges.

- Études botaniques :



Arbuste de la région méditerranéenne à tronc souvent tortueux, à feuilles simples

o Les fleurs simples ou groupées par 3.

o Le fruit ou grenade est une baie cortiquée arrondie de la grosseur d’une orange surmonté par les dents du calice.

o Le grenadier est abondant en Afrique du nord, on récolte les écorces en automne.

o Il représente l’unité de la complexité qui fait de lui « le fruit sacré »

o La saveur de l’écorce est amère et astringente.



- Composition chimique :

Les écorces de la racine contiennent une quantité importante de matière minérale correspondante à la richesse en oxalate de calcium

o Principe actif :

o Alcaloïdes : présents dans les écorces de racine, un peu moins dans les écorces de tige.

§ Dérivés de la Pipéridine : le principal est le L-pelletiérine et la d-L pelletiérine

§ Dérivés de la Tropinone : une seule base, la pseudo-pelletiérine qui est l’homologue supérieur de la tropinone



- Action physiologique et emplois :

o L’écorce de grenadier est un anthelmintique particulièrement efficace contre les taenias. Elle paralyse les vers ou les tuent selon la dose. Ces propriétés sont dues à la L et à la d-L pelletiérine. Les autres bases étant inactives physiologiquement. Chez l’homme, la drogue n’est pas dépourvue de toxicité ; provoquant des nausées, des vertiges, et des troubles visuels.

o Il faut éviter de lui associer des purgatifs huileux : effet très nocif.

o L’écorce de grenadier est toxique pour les animaux à sang froid (effet curare)

- Grande Ciguë

- Conium maculatum

- Ombellifères


La toxicité des fruits est due à des alcaloïdes à noyau pipéridine dont le principal est la conine ou cicutine



- Etude botanique :

o Grande herbe bisannuelle pouvant atteindre 1à 2m. la tige légèrement cannelée, creuse est marquée à la base de taches rouges violacées ce qui rappelle le nom scientifique.

o Toute la plante froissée a une odeur désagréable dite « de souris ». la saveur des fruits est amère et nauséabonde.

o La Grande ciguë se rencontre dans les décombres, au bord des chemins, au voisinage des habitations dans toute l’Europe, en Afrique et en Amérique du nord.

- Composition chimique :

o Les principes toxiques : alcaloïdes de structures simples dérivant de la Pipéridine; le plus abondant dans les fruits : la Conine ou cicutine

o La Conine est l’alcaloïde principal du fruit mûr ; par contre dans les plantules, les parties végétatives et le fruit jeune c’est la conicéine qui domine et qui semble être le précurseur de la Conine.

- Action physiologique et emplois.

o La toxicité de la Grande Ciguë était bien connue dans l’Antiquité ; c’est le poison absorbé par Socrate dont la mort a été décrite par Platon. La plante est très toxique pour l’homme, si diverses espèces animales résistent à la Ciguë il suffit de 6 à 8 grammes de feuilles pour provoquer la mort chez l’homme.

o L’empoisonnement se traduit par :

§ Des éblouissements

§ Des vertiges

§ Une soif intense

§ La sensation de froid

§ La paralysie des muscles volontaires et du diaphragme d’où la mort par arrêt respiratoire.

o Le fruit est l’organe le plus toxique surtout avant maturité complète

o La toxicité s’atténue par dessiccation de la plante

o Les propriétés analgésiques de la plante sous forme d’emplâtre contre les névralgies, les douleurs cancéreuses ont été abandonnées de l’inconstance de leur action.



- La ciguë vireuse ou aquatique : ombellifère à polyines responsable d’empoisonnement chez les bétail parfois chez les enfants.

- Les symptômes de l’intoxication sont très différents de ceux de la grande ciguë : vomissement, diarrhée, convulsions tétaniques.





Amide pipéridinique





[b]- Poivrier commun

- Piper nigrum

- Pipéracées

Le fruit fournit les poivres noir et blanc qui sont les épices les plus communément employées dans le monde.



- Etude botanique

o Liane vivace, à tige ligneuse volubile

o Les rameaux partant de la tige principale portent des racines-crampons qui fixent la liane sur son support

o Le fruit est une baie, d’abord verte puis jaune et enfin rouge à maturité

o L’époque de la récolte varie selon que l’on prépare le poivre vert, noir ou blanc.

§ Vert : baies entière fraîche et verte, généralement conservée en solution aromatique

§ Poivre noir : les épis sont cueillis au début de la maturité lorsque quelques-uns des fruits commencent à jaunir ou à rougir, on sèche au soleil jusqu’à noircissement.

§ Poivre blanc : on récolte à maturité complète, mis dans des sacs, immergés dans des bassins pendant une dizaine de jours puis séchés au soleil et décortiqués : les grains sont éliminés sont blanc crèmes.



- Composition chimique :

o Huile essentielle qui donne au poivre son odeur mais qui est de saveur douce

o Résine : de saveur âcre et brûlante due à des substances azotées que l’on peut rattacher aux alcaloïdes et qui sont des amides de la pipéridine : le principal est la Pipérine.







- Action physiologique et emplois :

o A petite doses :

§ stimulant des sécrétions digestives et du système nerveux.

§ Il a aussi des propriétés bactéricides et insecticides.

§ C’est un irritant et rubéfiant de la peau et des muqueuses

o A forte dose :

§ Le poivre est toxique pouvant provoquer des convulsions et des hématuries



Autres poivres employés comme :



- Condiments :

o Poivre long : les fruits sont plus petits que le poivre noir

o Poivre des Aschantis ou de Kissi : renferment des proportions notables de pipérine, ils servent à falsifier le poivre noir



- Médicaments :

o Matico : employées comme astringent, anticatarrhal, antiblennoragique

o Bétel : les feuilles sont astringentes

o Cubèbe : très riche en huile essentielle employé comme anticatarrhal et antiblennoragique

o Kawa-kawa : le rizhome de cette plante a des propriétés sédatives du système nerveux et antiseptique urinaire.



Dérivés de la pyridine



- Aréquier

- Areca catechu

- Palmiers
La graine de ce palmier possède des propriétés anthelminthiques qui sont dues à des alcaloïdes. En outre elle rentre dans la composition du « bétel » masticatoire très employé en Inde et en Malaisie.





- Etude botanique :

o Arbre de 10 à 20m à bouquet terminal de feuilles. Les fruits constitués de drupes, chacune renferme à maturité une seule graine : la noix d’Arec

- Composition chimique :

o Les principes actifs sont :

§ Tanoïdes : catéchines, tanins catéchiques et leucoanthocyanidines

§ Alcaloïdes : dérivés de la pyridine : l’Arécoline est le plus important

- Emplois

o La noix d’arec est très anciennement employée comme ténicide et surtout comme masticatoire.

o L’arécoline : est un parasympathomimétique :

§ Contracte la pupille = myosis

§ Augmente les sécrétions et le péristaltisme intestinal

o D’autre part elle provoque la relaxation des muscles des vers, ce qui, combiné à l’action sur l’intestin amène l’expulsion des parasites.


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