Alcaloïdes dérivés de l’Isoquinoléine

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Alcaloïdes dérivés de l’Isoquinoléine

Message  Admin le Dim 2 Oct - 18:28

Groupe très important avec de nombreux types d’alcaloïdes :

- Peyotl : mescaline

- Opium :

o Benzylisoquinoléine : Papavérine

o Phtalylisoquinoléine : Narcine, Narcotine ou Noscapine

o Dérivé de l’isoquiniléine : Morphine

- Ipéca : Emétine, Céphéline

- Hydrastis : Hydrastine, Berbérine.

- des Curares des Ménispermacées : d Tubocurarine (Bisbenzylisoquinoléine)

- des Salsolas : salsoline (tétrahydroisoquinoléine)



- Peyotl

- Echinocactus Williamsii

- Cactacées

Petite plante mexicaine dont la tige est une drogue psychotrope douée de propriétés hallucinogènes. Celles-ci sont dues à des alcaloïdes, dont le principal est la Mescaline







- Etude botanique :

o C’est une plante cactacée globuleuse, à racine développée et dont la tige est charnue atteint 15 à 50 cm d’hauteur et 5 à 10 de diamètre pousse au nord du Mexique

o Les fleurs sont solitaires, rosées ou blanches.

o Le fruit est une baie rose chair.

o Le peyotl n’est pas arraché pour ne pas détruire les gîtes, la tige est sectionnée au raz du sol puis coupée en tranches et séchées au soleil. La plante fait l’objet d’un culte de la part de la population indienne d’où elle est accompagnée de rites religieux.

- Composition chimique :

o Principes actifs : alcaloïdes dérivés de la tétrahydroisoquinoléine : le principal est la Mescaline et la Pellotine.

- Action physiologique :

o L’ingestion de la plante généralement mâché ou sous forme d’infusé provoque des phénomènes d’ordre psychique :

§ Surexcitation

§ Sensation de légèreté

§ Oubli de la fatigue

§ Et surtout des hallucinations avec des visions colorées : c’est « la plante qui fait les yeux émerveillés »

o En dehors de l’action sur le SNC il faut noter des phénomènes secondaires : nausées, sudation, diarrhées, ralentissement de la respiration, abaissement de la pression artérielle traduisant les effets sur le SN autonome.

o La Mescaline est le principal responsable de ces actions ; on l’appelle :

§ Psychodysleptique

§ Hallucinogène

§ Dépersonnalisant ou encore incapacitant

o Emplois : en dehors des pays d’origine le Peyotl n’est plus utilisé, mais la Mescalineest surtout utilisée en psychiatrie où elle est avant tout un moyen de diagnostic en psychanalyse.



Papavéracées



Herbes à feuilles isolées, le fruit est une capsule.

De point de vue anatomique, présence d’un appareil sécréteur

Beaucoup de Papavéracées sont riches en alcaloïdes localisés dans le Latex, dont la plupart dérivent de l’Isoquinoléine.

Cette famille est surtout intéressante en Matière médicale par le genre Papaver qui compte une centaine d’espèce dont une importance primordiale : le Papaver somniferum ; la seule espèce connue produisant de l’opium et de la morphine.



- Pavot somnifère

- Papaver somniferum

- Papavéracées
Les feuilles et les capsules sont employées pour l’extraction d’alcaloïdes dont le principal est la Morphine.



Les graines servent à l’extraction de l’huile d’oeillette.



- Etude botanique :

o C’est une plante annuelle à tige dressée de 1 à 1.5m portant quelques ramifications :

o Les fleurs sont solitaires grandes

o Le fruit est une capsule sphérique ovoïde, porté sur un pédoncule renflé à la jonction : elle renferme des graines très petites et très nombreuses de coloration variables. Un latex blanc s’écoule par incision des différentes parties de la plante.

o Récolte du Latex : elle a lieu lorsque les capsules commencent à jaunir. Elle doit se faire par beau temps sec. On incise chaque capsule vers la tombée du jour, les gouttelettes blanchâtres de latex qui exsudent se coagulent rapidement. On recueille dès le lendemain matin le latex séché, on les rassemblent et on les exposent au soleil = Opium servant à la production de morphine

- Composition chimique :

o Feuille : traces d’alcaloïdes

o Capsule : renferme des alcaloïdes selon les races : la morphine est toujours l’alcaloïde principal.

o Graines : pas d’alcaloïdes mais une huile essentielle : l’huile d’oeillette.

o Opium : pâte à saveur piquante et amère renfermant : eau, mm, sucres, mucilage… et surtout des acides organiques en quantité importante : l’Acide méconique

o Principes actifs : ce sont des alcaloïdes, plus d’un vingtaines ont été isolées, d’importance très inégale dont les principaux :



§ Alcaloïdes à noyau phénamétrique :

· Groupe de la Morphine

o Morphine

o Codéine

o Thébaïne

§ Alcaloïdes dérivés de l’Isoquinoléine :

· Groupe de la papavérine :

o Papavérine

o Laudanine, laudanosine

· Groupe de la Narcotine ou noscapine

o Noscapine

o Maceine, Narcotine

· Groupe de la Protopine

o Alcaloïdes non spécifiques retrouvés dans papavéracées et dans d’autres familles.



- Action physiologique et emplois

L’opium est l’analgésique par excellence mais malheureusement c’est un stupéfiant qui entraîne l’accoutumance d’où son inscription au tableau B.

o Action sur le SNC : il agit sur le cortex et le centre de la douleur. A petite dose c’est d’abord un excitant provoquant l’euphorie, une sensation de bien-être, puis un dépresseur amenant la diminution des perceptions sensitives et par la suite l’abiolition de la douleur et secondairement la somnolence. Il y a aussi une dépression du centre de la toux et ralentissement de la respiration.

o Sur le Tube digestif : c’est à faible dose un excitant de la motilité gastrique, pouvant provoquer nausées et vomissements, un modérateur du péristaltisme intestinal, d’où son action antidiarrhéique.

o La plupart des propriétés sont dues à la Morphine, mais celle-ci n’a pas toutes les propriétés de l’Opium

§ La Codéine : moins toxique que la morphine et peu analgésique ; c’est un excellent sédatif du centre de la toux. La narcéine a des propriétés voisines.

§ La Papavérine n’est ni analgésique, ni stupéfiante ; c’est un dépresseur des fibres lisses, un spasmolytique.

§ La Narcotine ou Noscapine n’a pas de propriétés analgésiques, elle possède des propriétés antitussives.

§ Feuilles : rentrent dans la préparation de l’huile de jusquiame composée

§ Capsules : extraction de l’opium puis de la Morphine

§ Graines : extraction d’huile d’oeillette officinale opacifiant pour la radiologie et servant pour la préparation des solutés des gouttes nasales.



- Les indications sont nombreuses : douleurs (cancer), toux, spasmolytiques par plusieurs voies : IM, IV, SC, pers Os mais aussi, plusieurs contres indications :

o Insuffisances rénales

o Insuffisances hépatiques

o Hypertension intracrânienne

o Grossesse



- Papaver bracteatum

- Papavéracées



Espèce ornementale originaire du Caucasse dont la racine particulièrement riche en alcaloïdes dont le principal est la Thébaïne : source possible de Codéine et de morphine.

- Coquelicot

- Papaver Rhoeas

- Papavéracées



- Les pétales ont des propriétés sédatives légères et pectorales

- Elles sont colorées en rouge par des anthocyanosides, ils renferment des alcaloïdes dont le principal est la Rhoeadine



- Ipéca annelé mineur

- Cephaelis ipecacuanha

- Rubiacées
Racines et rhizomes ont des propriétés expectorantes, émétiques et antidysentériques dues surtout à l’Emétine.





- Etude botanique

o C’est un sous arbrisseau vivace par un rhizome traçant portant de longues racines latérales, la tige aérienne ligneuse à la base, haute de 20 à 40cm porte des feuilles opposées

o Pousse à l’état sauvage au sud du Brésil, on récolte les racines par arrachage de toute une touffe, on la débarrasse de la terre puis on la laisse sécher au soleil.

o La racine est fort tortueuse on la coupe en fragments de 6 à 12 cm de long ; leur coloration est d’un brun foncé.

- Composition chimique :

o Gluco-protéide : l’Ipécoside

o Principes actifs : ce sont des alcaloïdes.

§ Alcaloïdes principaux : Emétine, Céphéline, Psychotrine de structures très voisines.

§ Alcaloïdes mineurs : émétamine et protoémétine.

- Action physiologique et emplois :

o A très faible dose, l’Ipéca et ses alcaloïdes sont des expectorants, fluidifiants les sécrétions de l’appareil respiratoire.

o A dose plus élevée : ce sont des vomitifs.

o L’Ipéca et l’émétine ont des propriétés antidysentériques en raison de leurs actions sur les fibres lisses et leur toxicité élevée pour l’Amibe dysentérique ( Entamoeba histolytica)

o L’Emétine et les autres alcaloïdes ne sont pas dépourvus de toxicité pour l’homme : ce sont des dépresseurs cardiaques et des toxiques cellulaires, quant aux phénomènes allergiques que provoque chez certains sujets sont dues aux gluco-protéides : Ipécoside.



- Hydrastis

- Hydrastis canadensis

- Renonculacées
Le rhizome est officinal utilisé pour ses propriétés vasoconstrictrices dues à un alcaloïde : l’Hydrastine





- Etude botanique

o Petite plante herbacée vivace par un rhizome traçant stolonifère. La tige de 40 à 50 cm porte 2 feuilles profondément palmatilobées et une seule fleur terminale

o Originaire d’Amérique du nord où il est spontané dans les sous-bois.

- Composition chimique :

o Principes actifs : ce sont des alcaloïdes à noyau isoquinoléique :

§ Hydrastine : alcaloïde principal spécifique de l’Hydrastis

§ Berbérine

- Action physiologique :

o L’Hydrastis est utilisées comme drogue tinctoriale

o A faibles doses : l’hydrastine est un vasoconstricteur d’origine centrale, un hypertenseur et un ocytocique.

o A forte dose c’est un toxique provoquant convulsions puis la paralysie de la moelle et du bulbe.

o La Berbérine est au contraire un hypotenseur. C’est de plus un stimulant de l’intestin et de l’utérus.



Les curares



- Définition : Extraits complexes, en majeure partie d’origine végétale, utilisé par les indiens de l’Amérique du sud comme poisons de flèches. Très toxiques par voie parentérale, presque inactifs par voie buccale, ils possèdent la propriété de produire une paralysie musculaire avec conservation de la sensibilité.



- Les Indiens lançaient des flèches empoisonnées aux curares « la mort volante » pour la chasse. L’animal tomba par terre du fait de la paralysie musculaire et comme les curares sont inactifs par voie buccale donc le gibier pouvait être consommé sans danger.

- A fortes doses et par voie parentérale il entraîne la mort par paralysie des muscles respiratoires alors que la conscience demeure conservée.



- Classification : pendant longtemps on ignorait l’origien botanique et la composition chimique alors on les a classé d’après la nature des récipients les contenant :

o Curares en tube : coulés dans du Bambou

o Curares en pots : dans de petits récipients d’argile

o Curares en calebasses ou en gourde : dans des fruits.

- Préparation des curares

o Longtemps maintenu secret et entouré de mystères et de rites. De nombreux ingrédients y contribuent : s’il s’agit toujours des végétaux, il peut y rentrer quelques produits animaux (crochets de serpents, fourmis).

o Les plantes sont employées à l’état frais, on utilise les écorces des tiges parfois les écorces des racines. Après macération dans l’eau froide, on pratique une sorte de lixiviation, la liqueur extractive est portée à ébullition et enfin concentrée à douce chaleur pour obtenir un extrait mou coulé dans les récipients.

o Les curares sont des extraits mous noirâtres devenant par conservation fermes et cassants ; la cassure est brillante, la saveur est amère, insolubles dans les solvants organiques, solubles dans l’eau et l’alcool donnant un liquide rouge foncé



- Composition chimique :

o Principes actifs : alcaloïdes dérivés de l’Isoquinoléine.

§ Types asymétrique : le plus important les d et l-Bébéérine. Dans ce groupe se trouve l’alcaloïde le plus actif physiologiquement : le d-Turbocurarine.

§ Type symétrique : Isobéérine.



- Action physiologique :

o Les curares sont avant tout des poisons musculaires qui provoque la paralysie progressive des muscles striés avec conservation de la sensibilité.

o Le curare n’agit pas par voie buccale par suite d’inactivation au niveau du foie.

o Emplois : on emploie surtout la d-tubocurarine, elle n’est pas un anesthésique ni analgésique, mais elle provoque la résolution musculaire et permet de réduire les doses d’anesthésique. Elle est employée surtout des les opérations abdominales. On l’utilise aussi dans les contractures, les accidents de la convulsion. L’emploie est assez délicat et il faut avoir recours en cas d’accidents (asphyxie) à la respiration artificielle.



- Soudes

- Salsolas divers

- Chénopodiacées


Petites plantes des régions sablonneuses littorales pouvant vivre sur des terrains très salé

Elle renferme des alcaloïdes à noyau isoquinoléine : la Salsoline de propriétés hypotensives.
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