TP SYNTHESE DE L’ASPIRINE :

SYNTHESE
DE L’ASPIRINE :


Protocole
expérimental :

1)-
Préparation du mélange et réaction.
Mettre en chauffe le bain-marie q
# 50 ° C - 60 ° C (thermostat sur 5 )

Introduire dans un ballon de 250 mL (bien sec)
-
5 g d’acide salicylique,
-
7 ml d’anhydride éthanoïque (ou acétique) :
-
3 gouttes d’acide sulfurique concentré
-
un barreau aimanté.

Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la
circulation d’eau et placer la ballon au bain-marie pendant 20 min.
Mettre l’agitateur magnétique en marche.
2)-
Refroidissement.

Enlever le bain-marie (le laisser en fonctionnement) et laisser
refroidir le ballon.




-
Ajouter lentement 60 ml d’eau glacée,
-
Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine
de minutes après l’avoir lesté.
-
Pendant ce temps, découper 2 filtres à la dimension du büchner.
3)-
Filtration sur büchner.
-
Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée
glacée, puis rincer doucement.
-
Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec
un agitateur en verre.
-
Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.
4)-
Purification et recristallisation.
a)-
But.
-
Le but de cette manipulation est de purifier l’acide acétylsalicylique
en utilisant la différence de solubilité entre un corps et ses impuretés
dans un solvant. On dissout l’acide acétylsalicylique impur à chaud
dans un solvant approprié. Lorsque la solution refroidit, l’aspirine
cristallise et les impuretés restent en solution.
b)-
Manipulation.

Dans un erlenmeyer verser :
-
L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.
-
Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du
solide.
-
Ajouter 15 ml d’eau distillée à la température ambiante.
-
Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans
un bain eau – glace (stabiliser avec le lest).
-
Filtrer sur Büchner , sécher et peser
Chromatographie :

Dans trois
petits bols A, B et C
verser de l’éthanol puis y dissoudre :
- Bol A : de l’acide
salicylique
- Bol B : de l’acide
acétylsalicylique préparé.
- Bol C : de
l’aspirine du commerce préalablement broyée au mortier.
Préparation
de l’éluant :
-
60 % de cyclohexane




-
20 % d’acétate d’éthyle
-
20 % d’acide acétique.

Révélation :


La révélation de la plaque s’effectue avec une
lampe U.V.


Préparation de l’aspirine :

7mL d’ anhydride acétique…
Plus 5g d’ acide salicylique et 3 gouttes d’ acide
sulfurique concentré dans un ballon placéau bain-marie pendant 20
minutes.
On ajoute 60ml d’ eau glacée dans le ballon…
qui ensuite est placé dans un bain
eau-glace
on filtre sur buchner
puis on broye à l'aide d’ un agitateur
Dans un erlenmayer on ajoute l’ acide acétylsalicylique…
..et 6ml d’ éthanol…qu’ on place au bain-marie en agitant puis on filtre sur buchner et on
fait refroidir dans un bain eau-glace…

…...............................................pour obtenir de l’ aspirine !


Chromatographie :


Les bols A, B et C dans lesquels nous avons dissous dans l’ éthanol de
l’ acide salicylique (bol A), de l’ acide acétylsalicylique préparé (bolB) et de l’ aspirine du commerce (bol C)

on verse l’éluant dans un bécher

on dépose sur le papier à chromatographie une goutte de chaque solution
contenu de chaque à différents endroits mais à la même hauteur.

la chromatographie s’effectue



Révélation : nous avons bien fabriqué de l’aspirine car la tache
d’aspirine fabriquée et celle de l’ aspirine du commerce sont au même
niveau.





COMPOSITION
et PROPRIETES

La
formule chimique de l’aspirine est C9H8O4.

L'aspirine est obtenue à partir de la réaction des deux
acides: l'acide salicylique et l'acide acétique, ce qui nous donne,
suite à cette réaction, de l'acide acétylsalicylique. Cet acide est
nommé «aspirine» en terme pharmaceutique. À part l'acide
acétylsalicylique, l'aspirine est composée d'amidon de maïs, de dioxyde
de titanium, de colorant FD et C bleu No2 sur substrat
d'aluminium, de gomme de xanthane,

d'hydroxypropylméthy-cellulose, de
sorbate de potassium (C6H7KO2) et de
triacétine.







L’ acide acétylsalicylique est un acide faible. Sa
solubilité dans l’ eau est fonction du pH de la solution, à pH2.25 on
peut dissoudre 3.4 g/l d’ acide acétylsalicylique alors qu’à pH 7 on
peut en dissoudre 8220 g/l. L’ aspirine est inodore , l’ odeur de l’
acide acétique survient de l’hydrolyse de l’aspirine en atmosphère
humide , l’ acide acétylsalicylique s’hydrolyse très facilement. L’
acide acétylsalicylique à l’ aspect d’une poudre blanche , mais très
instable dès qu’ elle entre en contact avec l’ air humide. L'acide
acétylsalicylique est la dénomination commune internationale de l'acide
2-(acétyloxy)benzoïque. Sa masse molaire est de 180.16 g/mol, sa masse
volumique est de 1.40 g/cm3, sa température de fusion est de 136 °C et
sa temperature de vaporisation est de 140 °C.


Mode d'action

L’aspirine agit efficacement sur trois symptômes majeurs : la douleur, la fièvre et l’inflammation. Le mécanisme
d’action de l’aspirine fut découvert assez tard puisque c’ est en 1963 que Henri Collier, un pharmacologue britannique, émit l’idée
que l’aspirine devait s’opposer à des processus mis en jeu par des
réactions de défenses de l’organisme dont les manifestations communes
étaient la fièvre, la douleur et l’inflammation. Il découvrit que
l’acide acétylsalicylique avait pour cible les prostaglandines, agents
de protection de la paroi gastrique et des muqueuses intestinales douées
de propriétés biologiques et pharmacologiques puissantes. Ces
prostaglandines sont produites dans l’organisme par la plupart des
tissus à patir d’un précurseur, l’acide arachidonique, présent dans les
membranes cellulaires. Leur production est déclenchée en réponse à toute
lésion cellulaire , qu’elle soit d’origine chimique, mécanique ou
traumatique. Elles participent ainsi à de très nombreux processus
organiques comme l’inflammation des tissus, le déclenchement du travail
utérin, ou bien encore l’hémostase(arrêt d’une hémorragie).


En 1937 John Vane démontra à l’aide d’une
méthode de dosage biologique, que l’acide acétylsalicylique inhibait la
synthèse des prostaglandines que l’on savait responsables de la rougeur,
de la douleur, de l’œdème et de l’ inflammation, en agissant avant tout
sur les COX (Cyclo-oxygénases ) 1 et 2, qui sont des enzymes
constitutives de l'organisme qui servent à la synthèse de différentes
substances, dont la prostaglandine. L'inhibition de la sécrétion des
prostaglandines supprime tous leurs effets : en particulier , elles sont
capables de contrôler l'activité intracellulaire des hormones générales
A.M.P dépendantes en favorisant la synthèse de l'enzyme destructrice de
l'A.M.P cyclique.


L’aspirine est diffusé très rapidement dans
l’ensemble de l’organisme, les molécules d’aspirine sont d’abord
absobées par la muqueuse gastrique et la paroi intestinale, passent par
le sang en transitant toujours par le foie avant d’être redistribuées
dans l’organisme tout entier, elles sont ensuite filtrées par les reins
puis éliminées par les urines. La rapidité de la distribution du produit
dans l’ organisme est l’une des clés de son efficacité.


L’ élimination de l’aspirine est plus
ou moins rapide, selon les doses absorbées. Chez l’ adulte, à partir d’
une dose supérieur à 4 grammes par 24 heures, une faible augmentation de
cette dose entraine une tres forte élévation de la concentration
sanguine et un risque rapide d’ accident par effets secondaires. Cette
caractéristique autorise à souligner la gravité des surdosages.


Dernière édition par pharmasami le Mer 3 Fév - 17:06, édité 1 fois